Зачет: Вопрос 1 Зачет: Вопрос 2 Зачет: Вопрос 3. Протокол экспертизы соответствия уровня достижения 3. Предложите методы получения мезо-3,4-дигидроксигексана из цис- и транс-3-гексенов.


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.
Приложени
е 4

Министерство образования и науки Российской Федерации


ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«
С
амарский государственный технический

университет
»

Факультет
химико
-
технологический


Кафедра
Органическая химия






ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ

текущего контроля и промежуточной аттестации


дисциплины:
Стереохимия


в составе основной образовательной программы по направлению подготовки
:

04.04.01 (020100.68) Химия


по уровню высшег
о образования:
магистр


направленность (профиль) программы:
Современные методы синтеза и анализа
органических веществ









Разработчик Ширяев В.А.






« » 2014
г
.





Самара 2014
Паспорт

фонда оценочных средств


по дисциплине «
Стереохимия
»


№ п/п

Контролируемые разделы
(темы) дисциплины
(модуля)
*

Код контролируемой
компетенции

Наименован
ие оценочного
средства

1

Основные понятия и
методы стереохимии

ОК
-
5, ПК
-
2, ПК
-
5



Устный опрос, собеседование




Домашнее задание



Зачет

2

Стереохимия отдельных
классов органических
соединений

ОК
-
5, ПК
-
2, ПК
-
5



Устный опрос, собеседование




Домашнее зад
ание



Зачет



Критерии оценивания работы в семестре:

«Отлично»

-

студент глубоко изучил учебный материал; последовательно и исчерпывающе отвечает
на поставленные вопросы; свободно применяет полученные зн
ания на практике;
практические
работы

и домашние зада
ния

выполняет правильно, без ошибок, в
установленные нормативом время.

«Хорошо»

-

студент твердо знает учебный материал; отвечает без наводящих вопросов и не
допускает при ответе серьезных ошибок; умеет применять полученные зн
ания на
практике; практические

и домашние задания

выполняет правильно, без ошибок.

«Удовлетворительно»

-

студент знает лишь основной материал; на заданные вопросы отвечает
недостаточно четко и полно, что требует дополнительных и уточняющих вопросов
преподавателя;
практические

работы
и
домашние задания

выполняет с ошибками, не
отражающимися на качестве выполненной работы.

«Неудовлетворительно»

-

студент имеет отдельные представления об изученном материале; не
может полно и правильно ответить на поставленные вопросы, при ответах допускает

грубые ошибки;
практические
работы
и домашние задания

не выполнены или
выполнены с ошибками, влияющими на качество выполненной работы.



Критерии оценивания в ходе зачета:

«Зачтено»

-

выставляется при условии, если студент показывает хорошие знания изучен
ного
учебного материала; самостоятельно, логично и последовательно излагает и
интерпретирует материалы учебного курса; полностью раскрывает смысл
предлагаемого вопроса; владеет основными терминами и понятиями изученного
курса; показывает умение переложить
теоретические знания на предполагаемый
практический опыт.

«Не зачтено»

-

выставляется при наличии серьезных упущений в процессе изложения учебного
материала; в случае отсутствия знаний основных понятий и определений курса или
присутствии большого количеств
а ошибок при интерпретации основных
определений; если студент показывает значительные затруднения при ответе на
предложенные основные и дополнительные вопросы; при условии отсутствия ответа
на основной и дополнительный вопросы.


Протокол экспертизы соотв
етствия уровня
достижения студентом
-
магистрантом
_______
_______
_______
___________________(ф.и.о.
),
запланированных результатов
обучения

по дисциплине

«
Стереохимия
»

Перечень компетенций по дисциплине

Структурные элементы заданий по дисциплине

Подготовка к

практическому занятию №1

тестирование.

Подготовка к практическому занятию №2

тестирование.

Подготовка к практическому занятию №3

Выполнение домашнего задания по
н
оменклатуре и определению
пространственной конфигурации хиральных
соединений.

Подготовка к пр
актическому занятию №4.

Подготовка к практическому занятию №5
тестирование

Подготовка к практическому занятию №6

Подготовка к практическому занятию №7

Подготовка к практическому занятию №8

Подготовка к практическому занятию №9

Подготовка доклада по простра
нственному
строению отдельных классов органических
соединений.

Зачет:
Вопрос 1

Зачет:
Вопрос 2

Зачет:
Вопрос 3

ОК
-
5 Владением современными компьютерными технологиями,
применяемыми при обработке результатов научных
экспериментов и сборе, обработке, хра
нении и передачи
информации при проведении самостоятельных научных
исследований















ПК
-
2 Знанием основных этапов и закономерностей развития
химической науки, пониманием объективной необходимости
возникновения новых направлений, наличием предста
вления о
системе фундаментальных химических понятий и
методологических аспектов химии, форм и методов научного
познания, их роли в общеобразовательной профессиональной
подготовке химиков















ПК
-
5 Способностью анализировать полученные результаты
,
делать необходимые выводы и формулировать предложения















*Оценки по пятибалльной шкале выставляются в ячейках, соответствующих компетенциям (по строке), подлежащим оцениванию по резу
льтатам конкретного элемента
задания по дисциплине (по столб
цам) в соответствии с запланированными в рабочей программе видами СРС и ответами на экзаменационные вопросы.

Остальные ячейки заполняются символом
Х.




Преподаватель _________
_________ «___» __________20__г.
Содержание домашних заданий

1.

Определение количе
ства асимметрических центров и числа стереоизомеров для ряда
соединений
.

2.

Изображение всех стереоизомеров соединения предложенной структуры, определение
хиральных и нехиральных стереоизомеров.


Примерная тематика докладов:

1.

"Стереохимия реакций присоединения

брома к алекнам",

2.

"Конформации производных циклогексана",

3.

"Конформации соединений с двумя асимметрическими центрами",

4.

"Конформации пираноз",

5.

"Стереохимия реакций Дильса
-
Альдера",

6.

"Правила сохранения орбитальной симметрии в реакциях циклоприсоединения",

7.


собенности пространственного строения спиранов",

8.

"Хиральные соединения, не содержащие асимметрических атомов",

9.

"Хиральные соединения с аисмметрическим атомом азота",

10.

"Стереохимия реакций нуклеофильного замещения",

11.

"Пространственное строение трёх
-

и четырёх
членных гетероциклов",

12.

"Получени
е

оптически активных соединений методом кинетического расщепления".


Перечень вопросов для подготовки к зачету по курсу


1. Место химии оптически активных соединений в органической химии, значение оптически
активных соединен
ий в исследовании механизмов органических реакций. Статические и
динамические аспекты стереохимии.

2. Понятие хиральности. Возникновение первичной асимметрии, роль асимметрии в живых
организмах.

3. D
-

и L
-
Изомеры. Оптические свойства хиральных соединений.
R
/
S
-
Номенклатура.
Проекции Ньюмена, Фишера и Хеуэрса.

4. Оптическая и геометрическая изомерия, поляриметрия. Знак оптического вращения и
конфигурация. Молекулярные модели. Энантиотопные и диастереотопные отношения атомов.

5. Соединения с одним асимметричес
ким атомом углерода. Соединения с двумя и более
асимметрическими атомами. Проекционные формулы Фишера и Ньюмена. Соединения с
одинаковыми асимметрическими атомами.

6. Рацемические модификации. Образование рацематов методом смешения, при синтезе,
асимметрич
еские превращения первого рода.

7. Свойства рацемических модификаций. Рацемическая смесь, рацемическое соединение,
рацемический твердый раствор. Методы идентификации рацемических модификаций.

8. Относительная и абсолютная конфигурация. Химические методы оп
ределения
конфигурации на основе асимметрического синтеза.

9. Косвенный метод определения конфигурации. Метод оптического сравнения. Метод
квазирацематов. Метод ЯМР.

10. Расщепление рацемических модификаций путем механического отбора, через стадию
образова
ния диастереомеров.

11. Расщепление путем равновесного асимметрического превращения и путем кинетического
асимметрического превращения. Частичный и абсолютный асимметрический синтез.
Частичный и абсолютный катализ и деструкция.

12. Критерии чистоты оптичес
кого изомера.

13. Методы расчета знака и величины вращения по Брюстеру для соединений с атомной
конформационной асимметрией.

14. Дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм. Эффект Коттона.

15. Определение строения, конфигурации и конформации. Аксиа
льное правило

-
галогенкетонов, правило октантов.

16. Понятие о конформациях. Конформации алканов и галогеналканов. Конформации по
связям с участием
sp
2
-
гибридизованных атомов углерода, по связям углерод
-
гетероатом.

17. Стереохимия реакций нуклеофильного,
электрофильного и радикального замещения при
насыщенном атоме углерода.

18. Особенности стереохимии циклов. Типы напряжений в циклах.

19. Стереохимия малых циклов.

20. Стереохимия моно
-

и дизамещённыхциклогексанов.

21. Средние и большие циклы.

22. Конденси
рованные и каркасные системы. Спираны.

23. Стереохимия реакций присоединения по тройной и по двойной связи.

24. Стереохимия реакций отщепления.

25. Получение и реакции циклоалкенов.

26. Стереохимия сопряженных диенов и их аналогов. Стереохимия диенового си
нтеза.

27.
Стереохимия соединений с двойной связью в цикле. Стереохимия циклооктатетраена,
кумуленов, циклоалкинов.

28.
Конфигурации замещенных аренов. Экранирование орто
-
положения. Стерические
нарушения сопряжения. Пространственные препятствия в реакциях
аренов.

29. Оптическая активность аренов. Производные бензола с хиральной цепью. Атропоизомерия
производных дифенила. Циклофаны и ансасоединения.

30.
Особенности стереохимии гетероциклических соединений. Ароматические
гетероциклические соединения.

31. Конф
ормации и конфигурации насыщенных гетероциклических соединений
-

производных терагидрофурана, тетрагидропирана, пиперидина, 1,3
-

и 1,2
-
диоксанов и их
аналогов.

32. Стереохимия бициклических азотистых гетероциклических соединений.

33. Изомерия оксимов, фени
лгидразонов, оснований Шиффа.

34. Стереохимия аминов. Оптическая изомерия соединений трехвалентного азота: основание
Треггера, азиридины, ариламины.

35. Оптическая изомерия аммониевых соединений. Спирановый азот.


Примерный переч
ень задач для домашних зада
ний


1. Определите количество асимметрических центров и число стереоизомеров для следующих
соединений:




Никотин



Преднизолон

(противовоспалительное и противоаллергическое средство)



Пропаргит (акарицид против растительноядных клещей)


Проспидин (
противоопухолевое средство)





Сантадилол

(душистое вещество с запахом

санталового масла)



Скополамин

(алкалоид с холинолитическим


и антипаркинсовым действием)





Эпоксициклогексаны (используются в производстве эпоксидных смол)





Тетрагидро
фурфуриловый спирт



Флорион

(душистое вещество в парфюмерии)



Тетраметрин

(инсектицид против комаров, мух и др.
бытовых насекомых)



Фенкарол

(антигистаминное средство)



Фторафур

(противоопухолевое средство)



Хинин / хинидин (алкалоида хинно
го дерева)



Хризантемовая кислота

(выделена из цветков ромашки)




1,2
-
Эпокси
-
4
-
винилциклогексан (используется в
производстве эпоксидных смол)




2. Нарисуйте 5 стереоизомеров
труксилловой кислоты. Какой из них не является
хиральным?




3.

Предложите методы получения
мезо
-
3,4
-
дигидроксигексана из
цис
-

и
транс
-
3
-
гексенов.



4. Какое стереохимическое строение имеет продукт (или продукты), полученный обработкой
транс
-
3
-
гексена последовательно
OsO
4

и
NaHSO
3
?



5. Объясните, почему реакция 2
-
бут
ена с бромом в
CCl
4

даёт дибромид, а в присутствие воды


бромгидрин (3
-
бромбутанол
-
2). Покажите стереохимическое строение продуктов, полученных из
цис
-

и
транс
-
2
-
бутена.



6. При гидрировании алкенов на платине (
H
2
/
Pt
) наблюдается
син
-
присоединение водоро
да. Это
происходит вследствие адсорбирования водорода на поверхности катализатора и прохождения реакции
через четырёхцентровое переходное состояние. Какие продукты получаются при восстановлении
приведенных ниже алкенов


рацемические или
мезо
-
формы? Какое
строение имеют продукты
присоединения дейтерия (
D
2
/
Pt
) к этим соединениям?





7. 2,2’
-
Бинафтол хирален и используется в
асимметрическом синтезе. Определите конфигурацию (
R

или
S
) изображённого энантиомера




8. Оптически активный бифенил был

синтезирован в двух изотопных модификациях


нормальной и дейтерированной. Это соединение рацемизуется в спирте при

20
о
С. Константы скорости
1
-
го порядка имеют следующие значения:


k
H

= 6.48

10
-
5

c
-
1

k
D

= 7.71

10
-
5

c
-
1


Это даёт соотношение
k
H
/
k
D

= 0.84, что указывает на более быструю рацемизацию дейтерированного
производного. Рацемизация происходит через плоскую конформацию, в которой атомы брома и
водорода (или дейтерия) располагаются наиболее близко друг к другу. Почему размер дейтерия оказалс
я
меньше?

(
Mislow

K
.,
Graeve

R
.,
Gordon

A
.
J
.,
Wahl

G
.
H
.
J
.
Am
.
Chem. Soc
., 1963,
85
, 1199)



9. Приведите доводы в пользу возможной хиральности следующих соединений:



1 2
3 4



5 6 7



10. Нарисуйте стереохимические проекции для следующих соединений:




а)
ц
ис
-
циклобутан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,


б)
транс
-
циклобутан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,

в)
цис
-
циклобутан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота,

г)
транс
-
циклобутан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота.


Определите конфигурацию хиральных соединений.


11. Определите, какое из соеди
нений является хиральным:



а)
транс
-
циклопентан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,


б)
цис
-
циклопентан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,


в)
транс
-
циклопентан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота,


г)
цис
-
циклопентан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота.


12. Изобразите наиболее устойчивые конфо
рмации следующих соединений:



а)
транс
-
2
-
фтор
-
1
-
изопропилциклогексан,


б)
цис
-
1
-
трет
-
бутил
-
3
-
фторциклогексан,


в)
цис
-
1
-
хлор
-
4
-
метилциклогексан,


г)
транс
-
4
-
фторциклогексанкарбоновая кислота,


д) 1,1
-
дихлор
-
4
-
фторциклогексан,


е)
транс
-
4
-
трет
-
бутилциклоге
ксанол,


ж)
цис
-
циклогексан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,


з)
транс
-
3
-
хлорциклогексанол.


13. Нарисуйте наиболее устойчивую конформацию и
назовите следующее соединение. Определите, является ли оно
хиральным.




14. Изобразите конформацию кресла для
r
-
1
-
цис
-
4
-
ди
-
трет
-
бутил
-
цис
-
2
-
цис
-
5
-
дигидроксициклогексан.


15. Определите, являются ли хиральными следующие соединения:


а)
транс
-
циклогексан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,


б) 3
-
метилциклогексанон,


в) 1,1,4
-
трихлорциклогексан,


г) 1,1,2
-
трихлорциклогексан,


д)
цис
-
3
-
метилциклогексанкарбоновая кислота,


е) 1,1,3,3
-
тетраметилциклогексан,


ж) 1,1,3
-
триметилциклогексан,


з) 1,2,3
-
циклогексантрион (антидиабетическое средство).


16. Как расположены друг относительно друга функциональные группы? Возможно ли образование
ангид
рида и лактона?


17. Нарисуйте
транс
-
1,3
-
дифторциклогексан. Является ли это соединение хиральным?

18. Найденное Шарплессом эпоксидирование аллиловых спиртов под действием
трет
-
бутилгидропероксида в присутствие асимметрического катализатора позволяет получ
ать оптически активные
оксираны (
Katsuki

T
.,
Sharpless

K
.
B
.
J
.
Am
.
Chem
.
Soc
.
, 1980, 102, 5974). Предполагаемые структуры активного
катализатора (А) и активированного комплекса (В) приведены на схеме. Определите, сколько асимметрических
атомов присутству
ет в этих структурах. Сколько и какие оптические центры возникают в продуктах
эпоксидирования
E
-
2
-
метил
-
2
-
бутен
-
1
-
ола и
Z
-
2
-
метил
-
2
-
бутен
-
1
-
ола под действием
трет
-
бутилгидропероксида в
присутствие
D
-
(
-
)
-
диэтилтартрата и Ti(OPr
-
i
)
4
?






19. Сульфрниевая
соль (А), полученная из энантиомерно чистого сульфида (В) с [

]
D
20

=
-
106
о
, была
введена в реакцию с метилсульфидом натрия. Полученный исходный сульфид имел [

]
D
20

=
-
17
о
. Изучение
кинетики реакции показало, что она относится к бимолекулярному нуклеофильно
му замещению.


Объясните, (1) как сульфониевая соль была получена из сульфида и (2) почему произошла частичная
рацемизация при реакции сульфониевой соли с СН
3
S
-
.




20. При эпоксиди
ровании аллиловых спиртов (А, В) по Шарплессу получены оптически активные
оксираны. Полученные из оксиранов

-
аминоспирты использованы в качестве асимметрических катализаторов при
присоединении диэтилцинка к бензальдегиду.
(Jimeno C., Pasto M., Riera A., P
ericas M.A.
J. Org. Chem
.
, 2003, 68,
3130
-
3138
;

DIPT



диизопропилтартрат;
Tr



тритил, или трифенилметил;
Py

-

пиридин)

Определите конфигурации всех асимметрических центров и назовите оптически активные соединения.
Предложите метод синтеза антипода коне
чного 1
-
фенил
-
1
-
пропанола. Объясните стереохимический результат
реакции оксирана с пиперидином.







21. При обработке метилового эфира 2
-
бензоилоксибицикло[2.2.1]нон
-
5
-
ен
-
1
-
карбоновой кислоты
йодидом лития в пиридине расщепляется только одна сложноэфи
рная группа. Объясните, почему бензоилокси
-
группа не вступает в реакцию.




22. Объясните, почему расщепление сложного эфира идёт с
хорошим выходом:




23. Объясните, почему при действии щёлочи хлоргидрин (А) превращается в оксиран, а хлоргидрин (В)


н
ет:



A










B



24. Приведите предполагаемый механизм
реакции:




25. Для следующих структур определите, являются ли отмеченные водороды
H
a

и
H
b

гомотопными,
энантиотопными или диастереотопными.




1 2

3 4 5 6




26. Являются ли стороны карбонильных групп гомотопными, энантиотопными или диастереотопными для
следующих соединений:




1 2 3

4 5 6



27. Являются ли протоны
H
a

и
H
b

в 3
-
метил
-
1
-
адамантанкарбоновой кислоте энантиотопными:
















Примерный перечень билетов к зачету:





МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ №
1


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1




1. Оптическая активность аренов. Производные бензола с хиральной

цепью. Атропоизомерия
производных дифенила. Циклофаны и ансасоединения.


2. Определите конфигурации следующих соединений






3. Предложите методы получения
мезо
-
3,4
-
дигидроксигексана из
цис
-

и
транс
-
3
-
гексенов.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ши
ряев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.






дата

дата







МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный

технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 2


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление 040401 «Химия»

Хи
мико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Стереохимия реакций присоединения по двойной связи.

2. Определите конфигурации следующих соединений






3. Какое стереохимическое строение имеет продукт (и
ли продукты), полученный обработкой
транс
-
3
-
гексена последовательно
OsO
4

и
NaHSO
3
?




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисцип
лины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата








МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждени
е

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 3


по дисциплине "
Стереохимия
"





Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Стереохимия реакций отщепления.

2. Определите конфигурации следующих соединений





3. Объясни
те, почему реакция 2
-
бутена с бромом в
CCl
4

даёт дибромид, а в присутствие воды


бромгидрин (3
-
бромбутанол
-
2). Покажите стереохимическое строение продуктов, полученных из
цис
-

и
транс
-
2
-
бутена.




Составил:

Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата









МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 4


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Конденсированные и каркасные сис
темы. Спираны.

2. Определите конфигурации следующих соединений




3. Нарисуйте стереохимические проекции для следующих соединений:



а)
цис
-
циклобутан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,



б)
транс
-
циклобутан
-
1,2
-
дикарбоновая кис
лота.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А.

____________ Климочкин Ю. Н.






дата

дата








МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технически
й университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 5


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технол
огический факультет

Семестр 1



1. Стереохимия малых циклов. Типы напряжений в циклах.

2. Определите конфигурации следующих соединений






3. Нарисуйте стереохимические проекции для следующи
х соединений:

а)
цис
-
циклобутан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота,


б)
транс
-
циклобутан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель

Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата








МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное госуд
арственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 6


по дисциплине "
Стереохимия
"





Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Средние и большие циклы. Типы напряжений в циклах.

2. Определите конфигурации следующих соединени
й




3. Определите, какое из соединений является хиральным:


а)
транс
-
циклопентан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота,



б)
цис
-
циклопентан
-
1,2
-
дикарбоновая кислота.




Составил:

Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата









МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии





БИЛЕТ № 7


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Стереохимия моно
-

и дизамещённых цикл
огексанов.

2. Определите конфигурации следующих соединений







3. Определите, какое из соединений является хиральным:


а)
транс
-
циклопентан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота,



б)
цис
-
цикл
опентан
-
1,3
-
дикарбоновая кислота.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины





___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.






дата

дата








МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарски
й государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ № 8


по дисциплине "
Стереохимия
"




Направление
040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Особенности стереохимии циклов. Типы напряжений в циклах.

2. Определите конфигурации следующих соединений







3. Изобразите наибол
ее устойчивые конформации следующих соединений:


а)
транс
-
2
-
фтор
-
1
-
изопропилциклогексан,



б)
цис
-
1
-
трет
-
бутил
-
3
-
фторциклогексан.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель

Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата







МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федера
льное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ №
9


по дисциплине "
Стереох
имия
"




Направление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Стереохимия реакций нуклеофильного, электрофильного и радикального замещения при
насыще
нном атоме углерода.


2. Определите конфигурации следующих соединений






3. Изобразите наиболее устойчивые конформации следующих соединений:


а)
цис
-
1
-
хлор
-
4
-
метилциклогексан,



б)
т
ранс
-
4
-
фторциклогексанкарбоновая кислота.




Составил: Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины





___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.






д
ата дата








МИНОБРНАУКИ РОССИИ

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «СамГТУ»)



Кафедра

органической химии




БИЛЕТ №
1
0


по дисциплине "
Стереохимия
"




На
правление 040401 «Химия»

Химико
-
технологический факультет

Семестр 1



1. Методы расчета знака и величины вращения по Брюстеру для соединений с атомной
конформационной асимметрией.



2. Определите конфигурации следующих соединений







3. Изобразите наиболее устойчивые конформации следующих соединений:



а) 1,1
-
дихлор
-
4
-
фторциклогексан,



б)
транс
-
4
-
трет
-
бутилциклогексанол.




Составил:

Утверждаю:

Ведущий преподаватель Заведующий кафедрой

дисциплины




___________ Ширяев В. А. ____________ Климочкин Ю. Н.







дата дата





Приложенные файлы

  • pdf 2427564
    Размер файла: 920 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий